Владимир Драгичевич родился в городе Цетине 30 мая 1986 года. Баскетболом начал заниматься в юниорской команде местного клуба Ловчен Цетине, а в сезоне 2004-2005 дебютировал за основной состав. В 2007 году его карьера продолжилась в другом черногорском клубе «Будучность», где он провел в общей сложности почти четыре года и стал четырехкратным чемпионом страны и четырехкратным обладателем Кубка Черногории.

Сезон 2010-2011 Владимир заканчивал в испанской команде «Каха Лабораль», ныне известной, как «Баскония», а уже в июле 2011 года подписал контракт со «Спартаком» из Санкт-Петербурга. В городе на Неве он отыграл два сезона и вместе с ним дошел до четвертьфинала Единой Лиги ВТБ в сезоне 2011-2012 и четвертьфинала Еврокубка в сезоне 2012-2013. Тогда же, в мае 2013 года, Владимир был одним из участников сверхзрелищной серии между «Спартаком» и «Нижним Новгородом» в 1/8  финала Единой Лиги ВТБ. В третьем матче, проходившем в Санкт-Петербурге, победитель определился только после второго овертайма. В четвертьфинал тогда прошел БК «НН», но Драгичевич отличился солидной статистикой за свою команду – 17 очков и 8 подборов.  

В 2013-м Владимир перешел в польскую команду «Зелена Гура», которая в том сезоне дебютировала в Евролиге. Их выступление завершилось на групповой стадии, однако Владимир сумел отметиться персональным достижением – в ноябре он был назван MVP шестого тура. 

В следующем сезоне Драгичевич переехал в турецкий «Банвит», а в сезоне 2015-2016 отправился в другую турецкую команду «ТЕД Анкара». 

В ноябре 2016 года состоялось возвращение в «Зелену Гуру». Сезон 2016-2017 сложился для поляков крайне удачно – в копилку трофеев они занесли чемпионство и Кубок страны, а Драгичевич стал одним из лидеров со средними показателями в 12,4 очка (56,1% - двухочковые), 5,9 подбора, 1,7 передачи, 0,9 перехвата. 

В следующем сезоне, 2017-2018, «Зелена Гура» чемпионство упустила, однако Драгичевич продемонстрировал едва ли не лучшую статистику в своей карьере – 17,2 очка (68,9%), 6,8 подбора, 1,9 передачи, 0,8 перехвата. В Лиге Чемпионов он отметился 16,2 очками (65,1%), 7,1 подборов, 1,1 передачи и 0,7 перехвата за 25,6 минуты.

В сентябре 2018 года Владимир подписал контракт с «Нижним Новгородом»